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 Choisir une molécule plutôt qu'une autre

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mimi
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MessageSujet: Choisir une molécule plutôt qu'une autre   Ven 11 Mar - 15:57

Je suis en train de revoir tout le chapitre chimie organique car le D3 a été catastrophique !
Je ne comprends toujours pas comment choisir une molécule plutôt qu'une autre.
Je m'explique : je prends une formule brute, lorsque je la développe m'apparaissent plusieurs configurations (linéaire, ramifiée ou cyclique). Comment savoir laquelle est la bonne ? Merci de votre aide

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sophie1108
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MessageSujet: Re: Choisir une molécule plutôt qu'une autre   Ven 11 Mar - 16:21

tu peux donner un exemple pour pouvoir t'aider? Sad
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mimi
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MessageSujet: Re: Choisir une molécule plutôt qu'une autre   Ven 11 Mar - 17:33

Je vais essayer mais sans schéma j'ai peur d'être obscure...
On me demande la formule topologique d'un alcane.
J'ai bien compris qu'il y a n atomes de carbone sur la chaine principale, liés :
soit juste à de l'hydrogène : CH3 ou CH2 ( suivant les liaisons C-C ; C=valence 4 )
soit à de l' H + groupement alkyle : 1 molécule CH ou CH2 lié à groupement alkyle.
Les groupements alkyles sont sur les carbones de la chaine principale etc : pour la numérotation, j'ai compris aussi... Et comme si c'est de l'éthyle par ex, chaque groupement alkyle possède 2 C liés à de l'oxygène (CH3 ou CH2 etc... suivant la valence de 4.)
Jusque là, ça va.
Maintenant, la formule semi-développée. Je n'arrive pas à comprendre dans quel sens mon trait (entre les composés) doit partir, la chaine principale n'etant pas forcément positionnée en zigzag horizontal. Alors comment en déduire "la construction de la forme" de la formule développée, (pour ensuite en déduire la forme topologique) ? confus
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Elodie0210
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MessageSujet: Re: Choisir une molécule plutôt qu'une autre   Ven 11 Mar - 20:07

Si on ne te dit pas s'ils sont (Z) ou (E) tu peux mettre n'importe quelle configuration.
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Elfy
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MessageSujet: Re: Choisir une molécule plutôt qu'une autre   Ven 11 Mar - 22:29

Elodie0210 a écrit:
Si on ne te dit pas s'ils sont (Z) ou (E) tu peux mettre n'importe quelle configuration.

MDR, j'adore: il n'y a QUE les chimistes qui vont te comprendre élo!!!

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Elodie0210
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MessageSujet: Re: Choisir une molécule plutôt qu'une autre   Ven 11 Mar - 22:31

Rolling Eyes Je te laisse expliquer ! J'ai perdu mon cas de syndrome néphrotique en pédiatrie Sad il est parti plus vite qu'il n'est arrivé !!! No
Laughing
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MessageSujet: Re: Choisir une molécule plutôt qu'une autre   Ven 11 Mar - 22:35

oula, je te signale que je ne suis plus éti=udiante et ces petites choses se perdent plus vite qu'elles n'arrivent (lol)
Pourquoi tu l'as perdu, il est mort?

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MessageSujet: Re: Choisir une molécule plutôt qu'une autre   Ven 11 Mar - 22:47

Non hihi il est rentré chez lui Sad

- configuration (E) de l'allemand Entgegen qui veut dire opposé (appelé aussi TRANS)
- configuration (Z) de l'allemand Zusammen qui veut dire ensemble (appelé aussi CIS)

Donc un exemple configuration CIS (ou Z) : les 2 groupements qui prennent le plus de "place" sont du même côté.

H H
C=C
R R

Un exemple de config TRANS (ou E) : les 2 groupements R sont du côté opposé :

H R
C=C
R H

Et on parle de configuration car à cause de l'encombrement des groupements "qui prennent plus de place" (les R sur mon schéma) qui donne une forme différente à la molécule. Si je me souviens bien (hum, ce n'est pas sur!), en config TRANS on a une forme de chaise et en config CIS on a une forme de bateau (ce qui est en fait la position qui permet de laisser le plus de place possible aux groupements R).

Désolée, je ne peux pas mieux faire par écrit Rolling Eyes
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MessageSujet: Re: Choisir une molécule plutôt qu'une autre   Ven 11 Mar - 22:54

ah ok lol!!!
perso, je trouve que tu t'en ai bien tirée... c'est pas mal ce que tu as fait

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MessageSujet: Re: Choisir une molécule plutôt qu'une autre   Ven 11 Mar - 22:57

Les petits schémas ne sont pas passé comme il faut Laughing ! Mais je suis sure qu'en tapant configuration cis trans ou E et Z, doit y avoir des trucs mieux expliqués! Et surtout par des gens non frustré d'être passé à côté d'un cas pédiatrique de syndrome néphrotique ooooooooouuuuuuuuuuiiiiiiiiiinnnnnnn
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MessageSujet: Re: Choisir une molécule plutôt qu'une autre   Sam 12 Mar - 10:12

(Désolée pour ton cas de pédiatrie )
Si j'ai bien compris, quand on a des groupements dont un (ou plusieurs) prend bcp de place, on les configurent des deux côtés TRANS (E) et sinon on peut les mettre du même côté CIS (Z) . Et je suppose que si ils prennent la même place, le mieux c'est de faire une configuration E pour équilibrer la molecule. C'est ça ?


Dernière édition par mimi le Sam 12 Mar - 10:15, édité 1 fois
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MessageSujet: Re: Choisir une molécule plutôt qu'une autre   Sam 12 Mar - 10:14

euh non hihi
Alors déjà tu oublie chaise et bateau mdr car ce sont pour les molécules cycliques (oups).

Ensuite, ce que j'ai appelé R et qui prend de la place ce sont des groupements plus gros que les H. Alors, sur ta molécule tu as la double liaison avec un C de chaque côté. A chacun de ces C sont accroché d'une part un atome de H et d'autre part un groupement d'atomes (par exemple CH2CH3). Le groupement d'atome prend plus de place que l'atome H. ok?
De l'autre côté de la double liaison, c'est la même chose.
Si ces deux groupement sont placés tous les deux vers le haut ou tous les deux vers le bas, on parle de config CIS ou Z. Si il y en a un vers le bas et l'autre vers le haut c'est TRANS ou E.
Si tu pouvais donner un ex d'un exo que tu n'arrives pas à faire ça serait peut être plus simple à expliquer Laughing
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MessageSujet: Re: Choisir une molécule plutôt qu'une autre   Dim 13 Mar - 19:47

Bon, je crois que j'ai compris.
Les molécules ayant deux paires de mêmes substituants : TRANS (opposé) ou CIS (du même côté)
Les molécules ayant les 4 substituants diff : règle de priorité avec N° atomique. Si du même côté CIS = Z si du côté opposé TRANS =E.
Donc pour résumer , quand je développe une formule, il y a de nombreuses possibilités de configuration.Si elle possède une double liaison C=C, je dois regarder en plus si elle est CIS /TRANS ou Z/E dans ce cas, je dispatche les substituants selon.
Si elle ne posséde pas les configurations susnommées (donc pas de laison double C=C), je peux les développer comme je veux, toutes les possibilités sont justes.
Est-ce que ce coup-ci, j'y suis ?
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Elodie0210
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MessageSujet: Re: Choisir une molécule plutôt qu'une autre   Dim 13 Mar - 20:12

Oui c'est bien, par contre, il y a aussi des configurations différentes sans doubles liaisons... mais je ne sais pas si tu l'as au programme. C'est la chiralité... ça te dit quelque chose ?
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MessageSujet: Re: Choisir une molécule plutôt qu'une autre   Lun 14 Mar - 7:54

Oui, c'est le chapitre suivant.
Merci infiniment de ton aide !!
respect
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